Угумс. Мне где-то так и мыслится. Я вот посмотрел на то, как это устроенно в wordpress'e и мне захотелось чего-нибудь в этом духе. То есть - становишься в записях на тег1, жмешь хоткей - получаешь текст1 со всеми записями с тегом1. В тексте1 становишься на тег2 (теги переходят вместе с записями), снова жмешь хоткей и получаешь текст12 отсортированный уже по тегу1 и тегу2 вместе етс. По идее такая система позволит быстро искать нужные записи создавая эдакую "сужающуюся воронку" (=вим =линки =разгрести :)

Чисто технически это скорее всего просто получится. По хоткею вызывается скрипт на Питоне, который получает на вход имя файла и тег. Скрипт генерит текст, который сбрасывается во временный файл (по желанию где-нибудь в заголовок можно кидать названия тегов етс). Из этого файла можно снова вызывать этот скрипт и так далее.